Витамин В2 (рибофлавин)

Витамин В2 (рибофлавин) впервые был выделен из молока и ряда других пищевых продуктов. В зависимости от источника получения витамин, называли по-разному, хотя по существу это было одно и то же соединение: лактофлавин (из молока), гепатофлавин (из печени), овофлавин (из белка яиц), вердофлавин (из растений). Химический синтез витамина В2 был осуществлен в 1935 г. Р. Куном. Растворы витамина В2 имеют оранжево-желтую окраску и характеризуются желто-зеленой флюоресценцией.

Химическое строение. В основе структуры витамина В2 лежит сложное кольцо изоаллоксазина. Изоаллоксазин состоит из трех соединенных колец: ароматического (бензольного), пиразинового и пиримидинового - конденсированных в молекулу изоаллоксазина. В девятом положении кольца присоединен остаток пятиатомного спирта рибитола. Поэтому ви
тамин В2 часто называют рибофлавином, т.е. флавином, к которому присоединен спирт рибитол (рис. 11).


Активная форма витамина образуется путем фосфорилирования по рибитолу с образованием флавинмононуклеотида (ФМН) и присоединения АМФ с образованием флавинадениндинуклеотида (ФАД) (рис. 12).

Рибитол

ОН ОН он

Рис. 11. Химическая структура рибофлавина (витамина В2).


Физико-химические свойства. Витамин В2 представляет собой вещество с желто-оранжевыми кристаллами в форме игл или пластинок. В воде растворим слабо (при 200 С в 100 мл воды растворяется 12 мг рибофлавина), растворимость увеличивается при нагревании (при 1000 С в 100 мл воды растворяется уже 250 мг рибофлавина) и добавлении кислоты (в 30% НС1 можно получить 18% раствор витамина). Еще менее он растворим в метиловом, этиловом и других спиртах. Практически не растворим в эфире, хлороформе, ацетате и бензоле.

Водные растворы рибофлавина имеют зеленовато-желтую окраску с интенсивной желто-зеленой флюоресценцией, с максимумом флуоресценции при X = 565 нм, что связано с наличием в молекуле рибофлавина свободной аминогруппы (NH=). Спектр поглощения водных растворов витамина В2 имеет несколько максимумов при X = 447, 372, 265 и 220 нм.

Рибофлавин устойчив к действию температуры, выдерживает нагрев при 120° С в течение 6 часов. Он весьма чувствителен к действию света, при облучении ультрафиолетовыми лучами быстро распадается с образованием биологически неактивных соединений (люмифлавин в щелочной среде и люмихром в нейтральной или кислой).

Люмифлавин - зелено-желтое вещество, растворяющееся в хлороформе и флюоресцирующее как и рибофлавин.

Люмихром - вещество желтого цвета, также растворяющееся в хлороформе, но не флюоресцирующее.

Важнейшим свойством рибофлавина является его способность к обратимому восстановлению. Присоединяя водород по месту двойных связей, окрашенный рибофлавин легко превращается в бесцветное лейкосоединение. Последнее, отдавая при соответствующих условиях водород, снова переходит в рибофлавин, приобретая окраску.

Таким образом, химические особенности строения витамина В2, обусловленные этим строением свойства, предопределяют возможность участия витамина В2 в окислительно-восстановительных процессах.

Метаболизм. В пище рибофлавин находится преимущественно в составе ФМН и ФАД, связанных с белками.

Под влиянием пищеварительных ферментов происходит освобождение рибофлавина, который быстро всасывается путем активного транспорта и частично путем простой диффузии в тонком кишечнике. Всасывание витамина В2 не лимитировано. Всасывание рибофлавина замедляют различные воспалительные процессы в кишечнике, ахилия, хронический гастрит, энтерит. У детей усвоение витамина В2 идет значительно медленнее, чем у взрослых.

Витамин В2 максимально депонируется в миокарде, печени, почках и головном мозге, что связано с его участием в окислительных процессах. В слизистой оболочке кишечника и после всасывания в других тканях происходит образование из рибофлавина его активных форм - ФМН и ФАД.

Выводится частично с мочой в неизмененном виде (около 9%), остальное количество рибофлавина реабсорбируется в проксимальных канальцах и используется повторно.

На выведение рибофлавина влияет множество факторов - поступление белка с пищей, физические нагрузки и др. При избыточном поступлении витамина в организм его экскреция с мочой возрастает, хотя линейной зависимости между этими двумя параметрами не наблюдается. При тиреотоксикозе реабсорбция рибофлавина снижается и происходит повышенная потеря витамина с мочой.

При повышении концентрации рибофлавина в моче, она окрашивается в желтый цвет.

Биологические функции. Коферменты ФМН и ФАД являются про- стетическими группами ферментов и ряда других сложных белков - фла- вопротеинов.

Различают три типа химических реакций, катализируемых флавино- выми ферментами:

1. Реакции, в которых фермент осуществляет прямое окисление с участием молекулярного кислорода. К ферментам этого типа относятся окси- дазы L- и D-аминокислот (глициноксидаза, альдегидоксидаза, ксанти- ноксидаза и др.), которые осуществляют окислительное дезаменирова- ние аминокислот, окисление биогенных аминов, альдегидов и т.д.

При этом возможно образование перекисей.

2. Дегидрирование (отщепление протонов и электронов) исходного субстрата или промежуточного метаболита. Ферменты этого типа - дегидрогеназы - играют главную роль в биологическом окислении (цикл трикарбоновых кислот, цитохромы, Р-окисление жирных кислот, обмен пуринов, синтетические процессы с образованием белков и нуклеиновых кислот).

3. Реакции, характеризующиеся переносом электронов и протонов не от исходного субстрата, а от восстановленных пиридиновых коферментов с помощью синтетических акцепторов электронов при участии ферментов диафораз.

Рибофлавин поддерживает процессы фагоцитоза, влияет на морфологию и функцию центральной и вегетативной нервной системы, играет важную роль в поддержании нормальной зрительной функции глаза (входит в состав зрительного пурпура и защищает сетчатку от вредного воздействия УФ-лучей), участвует в синтезе эритропоэтина и гемоглобина. Несколько повышает секреторную функцию желудка, участвуя в образовании соляной кислоты. Улучшает желчевыделение, облегчает всасывание углеводов в кишечнике, необходим для поддержания нормальной микрофлоры кишечника. Влияет на синтетическую и антитоксическую функцию печени. Способствует инкреции инсулина.

Распространенность в природе и потребность.

Витамин В2 широко распространен в природе, он синтезируется растениями и микроорганизмами. Встречается в свободном состоянии (например, в молоке, сетчатке) и в большинстве случаев в виде соединения с белком.

Суточная потребность в рибофлавине взрослого человека составляет 1,5 - 2,5 мг для женщин и 2,2 - 3,4 мг для мужчин. Для детей суточная потребность зависит от возраста (табл. 6).

При беременности, в период лактации, при усиленном УФ-облучении, работе в условиях низкой или, наоборот, высокой температуры, а также с возрастом потребность в витамине В2 заметно повышается.

Таблица 6

Суточная потребность в витамине В2 у детей__________

Возраст Потребность

(мг)

Возраст Потребность

(мг)

6 мес - 12 мес 0,6 7 - 10 лет 1,9
от 1 - 1,5 лет 1,1 11 - 13 лет 2,3
от 1,5 до 2 лет 1,2 14 - 17 лет
3 - 4 года 1,4 для юношей 2,5
5 - 6 лет 1,6 для девушек 2,2


Источником витамина для человека служат продукты питания, как животного, так и растительного происхождения (табл. 7).

Таблица 7

Содержание витамина В2 в пищевых продуктах питания (мг%)

Продукт Содержание

витамина

Продукт Содержание

витамина

Печень 1,6 - 1,3 Ржаная мука 0,22
Почки 1,6 - 2,1 Шпинат 0,2 - 0,3
Г овядина 0,2 Капуста 0,05 - 0,25
Мозг 0,3 Картофель 0,08
Яйцо желток 0,3 - 0,5 Томаты 0,02 - 0,04
Молоко 0,14 - 0,24 Морковь 0,02 - 0,06
Дрожжи пекарские 2,0 Салат 0,08
Пшеничная мука 0,26


Богаты рибофлавином дрожжи (преобладающая форма ФМН), печень, почки, желток куриного яйца, сердечная мышца млекопитающих, а также рыбные продукты. Содержание в растительных продуктах его несколько меньше (максимально в горохе, зародышах и оболочках зерновых культур).

Витамин частично синтезируется кишечными бактериями в нижних отделах кишечника. Разработана технология получения рибофлавина синтетическим путем.

<< | >>
Источник: Савченко А.А.. Витамины как основа иммунометаболической терапии / А.А. Савченко, Е.Н. Анисимова, А.Г. Борисов, А.Е. Кондаков. - Красноярск: Издательство КрасГМУ2011. 2011

Еще по теме Витамин В2 (рибофлавин):

  1. Определение рибофлавина (витамина В2) в крови по Берчугу, Бессею и Лоури
  2. Определение рибофлавина (витамина В2) в моче по Е.М. Масленниковой и Л.Г. Г воздовой
  3. Обеспечение витаминами процессов синтеза в клетке. Показания и противопоказания к назначению витамина С
  4. Применение витаминов при регуляции энергетических процессов. Показания и противопоказания к назначению витамина В1
  5. Витамин Р (цитрин, витамин проницаемости)
  6. Витамин В12- дефицитные анемии Метаболизм витамина В12
  7. Водорастворимые витамины
  8. ВИТАМИНЫ
  9. Жирорастворимые витамины
  10. Показания и противопоказания к назначению витамина В2
  11. ВИТАМИНЫ
  12. Витамины
  13. Витамин С
  14. Витамины и мышечная деятельность
  15. Витамин В6-дефицитные анемии
  16. Витамин А
  17. ВИТАМИНЫ И НАРУШЕНИЯ ФУНКЦИИ ИММУННОЙ СИСТЕМЫ
  18. ВИТАМИНЫ
  19. ВИТАМИНЫ В СИСТЕМЕ МЕТАБОЛИЧЕСКОЙ ТЕРАПИИ
  20. Витамин U (S-Метилметионин)