<<
>>

§ I. Классификация

И Чзт?™ССйфИКЗЦИИ Г- ПРоктеРа (1894) дубильные вещества Г ш природы продуктов их разложения при температуре

” £ (без Доступа воздуха) разделяются на две основные группы. I) пирогалловые (дают при разложении пирогаллол)' I) пирокатехиновые (образуется пирокатехин):


ОН он

пирокатехин

К LiyfTaTe ДаЛьнеишего исследования химизма та ендов ■ ^ГРЄИДЄНбЄрГ УТОЧШЛ классификацию Проктера и рекомендовал обозначить первую группу (пирогалловые дубильные вещества) как

«ГГ дубильные вещества- а Вт°рую (пирокатехиновые длсильные вещества) — конденсированные.

Большинство дубильных веществ растений невозможно однозначно отнести к типу гидролизуемых или конденсированных по- кольку эти группы во многих случаях недостаточно резко разгра-

=Ыгр?нГе,ШЛХ ЧЯСТ0 С0Держится смесь дубильных веществ Фр^ідепбергаЄЄ ВРЄМЯ наиболее част0 пользуются классификацией

I. Гидролизуемые дубильные вещества: а) галлотанины —эфи-

бпноГ v°T КИСЛ0ТВ[ и сахаР°в; б) песахаридные эфиры фенолкар- 'х Кислот, в) эллаготанины — эфиры эллаговой кислоты

-И СадЗрОВ* t

Фламн?лТГН3ИРб?ГНЫе дубиль,ные Ee^ecTBa: а) производные флаванолов — 3 б) производные флавандиолов—3, 4; в) производные оксистильбенов. ’ иГииавоД

Гидролизуемые дубильные вещества. Представляют собой сложные эфиры сахаридов и фенол кар боновых кислот, которые в услови-

ях кислотного или энзиматического гидролиза распадаются на простейшие составные части. Дубильные вещества группы галло- танинов наряду с сахаридом образуют галловую кислоту, а эллаго- танины — гексаокси дифенов у ю кислоту, или такую кислоту торая может образоваться из галловой кислоты простыми химическими превращениями (окисление, восстановление),

Галлопшнины — эфиры галловой кислоты, наиболее важные в группе гидролизуемых дубильных веществ, Встречаются моно , ли- три-, тетра-, пента- и полигаллоильные- эфиры.


Представителем моногаллоильных эфиров является р- -глі когаллин, выделенный из корпя китайского ревеня и обнаруженный также в других растениях:

Важнейшие источники галлотанинов: галлы — наросты на листьях сумаха цолукрылатого (китайский танин), ветках дуба лузитан- ского (турецкий танин); листья сумаха дубильного н скумпии-ко-


ЖЄ1Изучение ^структуры китайского танина проводилось на протяжении многих лет. Э. Фишер предложил для него ^П>«ение р-пента- м-дигаллоил-D-глюкозы. Все гидроксильные группы глюкозы эте ротированы ж-дигалловой кислотой. Фишер Допускал чтскитайский танин содержит не только остатки дигаллоил, но и три-, Гтетрагаллоича, П Каррер (1923) первый обнаружил, что китайский танин представляет собой гетерогенную смесь веществ различного строения:

Для турецкого танина многие исследователи принимали строение'р-пента-С-галлон л-О- глюкозы. Фишер и Фреиденоерг доказали

наличие в турецком таяшге небольшого количества эллаговой кислоты.

Позднее Фрей деибер г суммировал все представления о строении турецкого танина и предположил, что в среднем одна изїяти гидроксильных групп глюкозы свободна, дру ая ^этерЦицвдо вана ж-дигалловой, а остальные - галловой кислотой РФР Доказана идентичность строения китайского танина и танина сумаха, которые представляют собой окта- или но на га ллоил глюкозу

™к«"ДРМШ0Г° ■*»

Танин (галлотанин) используется как вяжущее'средство пои

ду(?™.Ж“УЯ0™0'“ШСЧ““ХЗаб0Леви“”х'

Нёсахаридные эфиры галловой кислоты. Помимо эфиров галловой кислоты, с сахаридами выделены и идентифицированы ее Эфиры с хиннои и оксикоричной кислотами и с флаванами В зеленом чае обнаружен аморфный полкоксифенол, названный тео- галлином, и имеющий строение З-О-галлонлхинной кислоты;

Н*С СН, он

:~С



на /Соон

теогалдиіі

вьгделенный из спиртового экстракта дубильных веществ Caesalpmta spmosa, представляет собой галлотанин в состав которого входит не сахарид, а хинная кислота. Эфиры хинной п-кумароилхиннои, хлорогенової), щикимовой, оксикоричной и мире111ЮИ КИСЛ0Т очень широко распространены в растительном.

Эллаговые дубильные вещества. Значительно сложнее по строению, чем галловые. Их сырьевыми источниками служат тропические растения — плоды терминалии хебула, цезальпинии дубиль-


„РУГИЄ’ а также К0Рка гранатника. Эллаговая кислота обна- ружеїш в гидролизатах экстрактов двудольных растений (примерно ~СТВ\ что свидетельствует о широком распространении эллаговых дубильных веществ. В растениях содержится гексаокси- дифеновая кислота (продукт окисления галловой кислоты), которая переходит в эллаговую кислоту; "

эллаговая кислота

из


Кроме эллаговой кислоты при расщеплении разуются и другие соединения, как, например, новая (выделена из альгарабиллы), хебуловая

Конденсированные дубильные вещества. Не расщепляются при

действиГмищратьных кислот, а образуют красно-коричневые про-

TVKTbi конденсации, называемые флабофенами. Кроме того, растений выделен также ряд мономерных полноксифетюлов биогенетических предшественников конденсированных дубильных ве ществ. Такие соединения катехинопого типа выделены, например, из чистьев чая китайского и некоторых других растении.

Конденсированные дубильные вещества — производные, главным^ образом катехипов и лейкоантоцианидинов; значительно реже в их образовании принимают участие стильбены и, возможно, фла


ванонолы:

Одно из первых химических исследований Конденсированных лубичьных веществ было проведено И. Берцелиусом в 1827 г. Си схематические исследования химии конденсированных ДУбильньїх веществ были начаты лишь в 20-е годы нашего столетия Фреидсн- беогом с сотр. Несмотря на успехи органической химии и химии полимеров, строение конденсированных дубильных веществ до СИ ППГ) ко многом остается неясным.

Рна основании модельных опытов “в

ВОЛУ что образование конденсированных дубильных вещест происходит в результате окислительной конденсации катехинов. ПРр„ э°» паранойе ядро калиновой молекулы раздается И Сватом соединяется углерод-углеродной связью с и атомом

Ьн



К числу растений, содержащих конденсированные дубильные вещества, относятся: зверобой, черника, чаЛїїїйии?

Чаще всего в растениях встречается смесь гидролизуемых и конденсированных дубильных веществ с преобладанием соединений той или Иной группы (дуб черешчатый, змеевик, кровохлебка S™ толстолистный, лапчатка прямостоячая и др ) * Д

<< | >>
Источник: Коллектив авторов. Химический анализ лекарственных растений: Учеб, пособие для фармацевтических вузов /Ладыгина Е. Я., Сафро- нич Л. Н., Отряшенкова В, Э. и др. Под ред. Гринкевич Н. И., Сафронич Л. Н.■— М.: Высш. школа, 1983,— 176 с., ил.. 1983
Помощь с написанием учебных работ

Еще по теме § I. Классификация:

  1. Классификация Vaughan-Williams
  2. Родственные классификации
  3. Классификация
  4. pTNM Патологоанатомическая классификация
  5. Классификация антиаритмических средств
  6. Резидуальные опухши (R Классификация)
  7. Правила классификации
  8. Классификация
  9. Классификация
  10. Классификация
  11. Классификация