<<
>>

§ 1. Классификация

Все алкалоиды, как уже отмечалось, содержат в своем составе азот, причем подавляющее большинство алкалоидов — гетероциклические соединения (с азотом в цикле). Небольшое число алкалоидов-- ациклические соединения или содержат азот в боковой цепи.

В основу современной классификации алкалоидов положена классификация, предложенная акад. А. П. Ореховым, который разделил алкалоиды на группы в зависимости от строения основного углеродно-азотного цикла или положения азота в молекуле алкалоида.

І. Алкалоиды — производные цирролидина:

1. Простые производные пирролидина. К алкалоидам этой подгруппы относятся, например, гигрин, кускгигрнн (содержатся в листьях кокаинового куста сем. эритроксилоновых, в корнях скополни дурманолистной сем. пасленовых); кнрпаин (в листьях ц семенах дынного дерева сем. кариковых) и др.

2. Производные пирролизидшта (конденсированная бицикли- ческая система, состоящая из двух циклов -пирролидина):



0=0-0—01*— СН . С—с=о

глагифиллип

кониин




2. производные биштклической неконденсированной системы, состоящей из циклов пиридина и лирролидина. К этой подгруппе относится никотин, который обнаружен во многих растениях, например в табаке и махорке сем. пасленовых; в некоторых видах хвоща сем. хвощевых и плауна сем. плауновых:

і . w I снж

Й. производные бициклической некойденсированной системы, состоящей из циклов пиридина и пиперидина. Сюда относится,
например, анабазин, который содержится в анабазисе (ежовник безлистный) сем. маревых:

/\


н

N— С И3 ,>—О—С—С Н

атропин

Источниками этих алкалоидов являются некоторые растения семейства пасленовых: красавка обыкновенная, красавка кавказская, скополня карнтюлийская, дурман индейский п др.

К этой подгруппе относится алкалоид кокаин, который найден в листьях кокаинового куста:

о II

~с--------- С—О—СН3

N—СН, )—О—С—С.Н,


J. / II [3] '

5. Производные бициклической конденсированной системы, со- )ящей из двух циклов пиперидина или пиридина и пиперидина иіюл

К этой подгруппе относятся цитизин, пахикарпин и многие другие, так называемые лупиновые или х и но л изиди нов ые алкалоиды.

Алкалоиды этой подгруппы широко распространены в растениях сем, бобовых. Цитизин содержится в термопсисе ланцетовидном, термопсисе очередноцветковом; пахикарпин — в софоре толстоплодной, термопсисе ланцетовидном:


N—Н

ЦИТИЗИН

III. Алкалоиды — производные хинолина

/\/Ч

хц КОЛИІІ

rowspan=2 align=left>

К этой группе относятся алкалоиды хинного дерева (цинхона красносоковая) сем. мареновых: хинин, хинидин, цинхонин и др.; эхинопсин, который выделен из плодов мордовника обыкновенного и мордовника шароголового сем. астровых (сложноцветных):

IV. Алкалоиды — производные акридина:

і II ! I

ЧЛк^\/

акриди н

Алкалоид ы — производные акридина встречаются довольно редко. К этой группе относятся в основном алкалоиды некоторых тропических растений сем. рутовых,

V. Алкалоиды — производные изохинолина:

/\А

I ^

ЧА/

ИЗСХИНОЛИІІ

Алкалоиды этой группы широко распространены в природе. Они имеют разнообразное строение и степень сложности.

Отметим 5 подгрупп9 алкалоиды которых чаще всего встречаются в лекарственных растениях*

1, Простые производные изохинолина, К простым производным изохинолина принадлежат, например, сальсолин, сальсолидип — алкалоиды солянки Рихтера сем. маревых:

НО—

Н3СО—^/1^/9

інв

сальсолв і>

2, производные бензилизохинолина. Некоторые алкалоиды мака снотворного сем, маковых, например папаверин, наркотин, являются производными бензилизохинолина:

Н3СО—

Н3СО- I N


н3со-^\/

Н.СО-1 I

папаверин

3.


Производные фенантренизохинолина. К этой подгруппе относятся морфин, кодеин, тебаин и др. (содержатся в маке снотворном):

4. Производные фенантридинизохинолина. Фенантриднновые алкалоиды, например галантамин, найдены в подснежнике Воронова в унгер ни и Виктора сем. амариллисовых:


он

5.


Производные диизохинолина. В эту подгруппу входят, например, алкалоиды типа берберин а. Берберин встречается в растениях довольно часто, например в барбарисе обыкновенном, барбарисе амурском сем, барбарисовых; в бархате амурском сем. рутовых и др.:

VI. Алкалоиды — производные индола:

/\_____ :

V\N/

к идол

Многие индольные алкалоиды имеют сложное строение. Довольно большое число лекарственных растений содержат алкалоиды этой группы, например спорынья сем. спорыньевых. В склероциях спорыньи находится значительное число алкалоидов производных лизергиновой и изолизергиновой кислот: эргометрин, эрготамин, эргокристии и др.:

Алкалоиды этой группы содержатся также в ряде растении сем. кутровых {раувольфия змеиная и другие виды; барвинок прямой, барвинок малый и другие виды), а также в чилибухе сем. лаГаниевых и других растениях. N_H

VII. Алкалоиды — производные имидазола: I I Эта

рішдазол

группа небольшая; основным представителем является цилокар-

пип, который найден в пилокарпусе хаборанди и других видах пилокарпуса сем. рутовых:

Н.С*

СН2— N—СН3

. U


пилокарпин

___ . _ . киназолиее


группе относятся фебрифугин и изофебрифугин, содержащиеся в дихрое противолихорадочной сем. камнеломковых; нега- нин — в гармале обыкновенной сем. парнолистниковых:


IX. Алкалоиды — производные пурина;

производными пурина являются кофеин, теобромин, теофил- лин; они найдены в чае китайском сем. чайных; в шоколадном дереве и в стеркулии платанолистной сем. стеркулиевых;

0

1

НаС-/Ч-----------

O^N/Viv/'

3

кофепн

X. Алкалоиды — производные циклопентанпергидрофенантрена роидные алкалоиды). Алкалоиды этой группы обнаружены в в растений сем. пасленовых: паслен дольчатый (соласонин и
к ациклическим алкалоидам относится, например, сферофизин, выделенный из сферофизы солэндовой сем. бобовых.

соламаргпн — агликоя соласодин), картофель (соланин и чаконин — “лмон соланидин) и другие, а также.в растениях сем, спаржевых (лилейных) — чемерица Лобеля и др.*

Н

І-



HeScH-CH=CH-NH-{CH2)4-NH-Cв большинстве органических растворителей (хлороформ, этиловый эфир, дихлорэтан и др.). Но известны соли некоторых алкалоидов, плохо растворимые в воде (сульфат хинина, сульфат таспина), а также соли алкалоидов, которые растворяются в органических растворителях. Например, гидробромид скополамина растворяется в хлороформе.

Основания алкалоидов в большинстве своем хорошо растворимы в органических растворителях и нерастворимы или плохо растворимы в воде. Однако имеются алкалоиды, которые хорошо растворимы не только в органических растворителях, но и в воде. Например, цитизин, метилцитизин, кофеин и некоторые другие.

В растениях алкалоиды находятся чаще всего в виде солей и )астворены в клеточном соке. Алкалоиды связаны с широко распространенными в растительном мире органическими кислотами; щаве- аевой (НООС—СООН), яблочной [НООС—СНа—СН(ОН)—СООН], Инмонной [НООС—СН2—С(ОН)(СООН)—СНа—СООН], винной

ІНООС—СН(ОН)—СН(ОН)—СООН] и др. В некоторых же растениях алкалоиды связаны еще со специфическими органическими яслотами, характерными для растений определенного семейства № даже отдельного растения. Так, например, меконовая (fi-окси- Ьпирон-а, а'-дикарбоиовая) кислота характерна для мака снотворно; хинная (циклогексан-1,3,4,5-тетраоксикарбоновая)—для

он

Иногда алкалоиды связаны с неорганическими кислотами! серной, фосфорной (мак снотворный).

<< | >>
Источник: Коллектив авторов. Химический анализ лекарственных растений: Учеб, пособие для фармацевтических вузов /Ладыгина Е. Я., Сафро- нич Л. Н., Отряшенкова В, Э. и др. Под ред. Гринкевич Н. И., Сафронич Л. Н.■— М.: Высш. школа, 1983,— 176 с., ил.. 1983
Помощь с написанием учебных работ

Еще по теме § 1. Классификация:

  1. Классификация Vaughan-Williams
  2. Родственные классификации
  3. Классификация
  4. pTNM Патологоанатомическая классификация
  5. Классификация антиаритмических средств
  6. Резидуальные опухши (R Классификация)
  7. Правила классификации
  8. Классификация
  9. Классификация
  10. Классификация
  11. Классификация