<<
>>

Амиды

Появление этого класса (а скорее, группы природных соединений) с не очень четко очерченными границами носит почти что случайный характер, а именно: от случая к случаю в природных источниках обнаруживались соединения, в которых основной функциональной группой можно считать амидную (исключая, конечно, пептиды разного рода).

Но когда случайности

Образование спиро-кетальной группы возможно из оксигенированных поликети- дов, содержащих кроме спиртовых групп, также и карбонильную (схема 12.2.5).

накапливаются — это уже почти закономерности.

Соединения этой группы чаще появляются в тех или иных источниках по одному, по два, но иногда проявляется и целая серия родственных амидов в одном природном объекте. Определить их по преимущественной локализации в природных источниках вряд ли можно однозначно: они найдены


Таблица 12.3.1
CH2-CH2-NH2
СНз-(СН2)б-СН-(СН2)5СООН

он

/




Таблица 12.3.1 (продолжение)




и в наземных растениях, в морских организмах, в бактериях.

Напрашивается проведение внутренней классификации амидов в зависимости от природы компонентов, их составляющих — кислот и аминов.

Анализ табл. 12.3.1, в которой приведены примеры кислот и аминов, образующих амиды, не позволяет определить жесткие границы этих компонентов — структурное разнообразие их действительно велико. Почти то же самое можно сказать и об аминной компоненте — хотя здесь и можно отметить преобладание аминов (3-фенилэ- танового ряда, но все-таки даже среди них имеют место существенные вариации.

В ряде случаев следует отметить достаточно экзотические структуры как кислотных, так и аминных составляющих.

Поскольку настоящая таблица не дает представления о составе собственно амидов, т.е. какие кислоты с какими аминами образуют амидные производные, имеет смысл показать наиболее типичные и интересные случаи такого образования.

Есть амиды, построенные из достаточно простых компонентов, обладающие при этом достаточно эффективной активностью. К таковым можно отнести цитотоксический Ы-(2-фенилэтил)- 8-гидроксипентадекакарбоксамид (схема 12.3.2А), выделенный из октокорал- ла Telesto nisei. В листьях томатов накапливаются амиды кумариновой и фе- руловой кислот (схема 12.3.2В), обеспечивающих защиту растения от травоядных и патогенов. Капсацин и но- нивамид (схема 12.3.2С), выделенные из живицы растений Capsicum sp., используются в фармации при приготовлении


кремов и гелей, поскольку обладают местно-анестетической активностью. Из ветвей и листьев растений Aglaia odorata (MeUacae) выделена серия ро- кагламидов, обладающих исключительно высокой инсектицидностью (схема 12.3.2D). Выделенный из ферментативной

жидкости Streptoverticillium fervens нукле- озидный амид структуры (схема 12.3.2Е), обладает мощной селективной активностью против нитевидных (волокнистых) грибов, оставаясь при этом совершенно неактивным против бактерий и других грибов.


12.4.

<< | >>
Источник: В.В. Племенков. ВВЕДЕНИЕ В ХИМИЮ ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙДля химических, биологических и медицинских специальностей ВУЗов и университетов. Казань2001. 2001
Помощь с написанием учебных работ

Еще по теме Амиды:

  1. Химическая структура местных анестетиков
  2. АНЕСТЕЗИРУЮЩИЕ СРЕДСТВА (МЕСТНЫЕ АНЕСТЕТИКИ)
  3. 8.3.3. АМИДАЗЫ
  4. 4. Местные анестетики
  5. Химические свойства жирных кислот
  6. ГИПОЛИПИДЕМИЧЕСКИЕ ЛЕКАРСТВЕННЫЕ СРЕДСТВА
  7. РЕАКЦИИ И МЕХАНИЗМЫ КАТАЛИЗА
  8. Газовая хроматография
  9. Ароматические кислоты, гидроксикислоты и их производные
  10. Сроки годности и стабилизация лекарственных средств
  11. Витамины — собственно
  12. Дефибриллятор
  13. Лекарственные средства p-элементов VI группы