<<
>>

Антибиотики разные

Структурное разнообразие антибиотиков весьма велико и подчастую достаточно неожиданно: это и очень небольшие по размеру молекулы простой структуры, и очень большие по массе молекулы с большим набором функциональных групп.

Таких антибиотиков (без учета их полусинтетических производных) сотни. Поэтому ниже мы рассмотрим некоторые примеры, иллюстрирующие либо оригинальность химического строения молекул, синтезируемых микроорганизмами, либо
важность их биологического действия. При анализе последнего фактора следует акцентировать внимание на антибиотиках с противоопухолевой активностью как лекарственных препаратах, перспективных при лечении раковых заболеваний различных органов.

Самыми простыми по молекулярной структуре можно считать циююпентеноно- вые антибиотики: саркомицин, обладающий противоопухолевой активностью, ме- тиленомицины (антибиотики широкого спектра), пентеномицин.


Схема 11.7.1

Известно несколько таких же простых структуры: фумигатин, терриевая кис по строению антибиотиков хиноидной лота, фтиохол (схема 11.7.2).

Схема 11.7.2




Коевая кислота (Kojic acid) —кислота, являющаяся простым производным у-пирона, которая используется в качестве пищевой добавки с целью ингибирования тирозиназы.

Туберин — стирольное производное формамида, обладающий противотуберкулезной активностью, был выделен из фильтрата бульона Streptomyces amakusaensis.

В структурном плане интересны ди- сулъфидные антибиотики голомицин и тиомутин, последний из которых обладает разнообразной активностью: он эффективен против грам-положитель- ных и грам-отрицательных бактерий, грибов и амебных паразитов.

Достаточно неожиданную структуру имеет антибиотик хлорамфеникол, продуцируемый бактериями Streptomyces


venezuebae, обладающий кроме антибактериальной — антириккетсиозной активностью (риккетсиозы — острые инфекционные заболевания, вызываемые

риккетсиями — микроорганизмами, сходными с бактериями по строению и с вирусами по способу размножения).




Для получения более полной картины структурного многообразия природных антибиотиков отметим следующие:

Пецилоцин — противогрибковый антибиотик, изолированный из Paecilo- myces varioti.


Пецилоицин




Усниацин (Usnic acid) — антибактериальная субстанция из лишайников Usnea barbata (L) Wigg., Usneaceae.

Линкомицин — антибактериальный антибиотик, продуцируемый Strep tomyces lincolnensis var.

Lincolnensis.




Моцимецин — антибиотик, про- используется в качестве ростостиму- дуцируемый Streptomyces ramocissimus, ляторов для животных.




Фумагилин — антибиотическая субстанция из Aspergillus fumigatus, используется в качестве антиамебного средства в медицине и антипротозойного
в ветеринарии. Наличие в молекуле двух эпоксидных фрагментов предполагает для него и определенную цитотоксичность.




Тейкопланин — типичный представитель группы гликопептидных антибиотиков, обладающих антибактериальной активностью. Ингибируют
синтез пептидогликанов — компонентов клеточной стенки бактерий. К этой группе антибиотиков относятся ванко- мицин и ристомицин.


Тейкопланин А2-1: R = (Z)-4-decanoic acid Тейкопланин А2-2: R = 8-methylnonanoic acid Тейкопланин А2-3: R = n-decanoic acid Тейкопланин А2-4: R = 8-methyldecanoic acid Тейкопланин А2-5: R = 9-methyldecanoic acid




Нередко встречаются нуклеозидные антибиотики, структурно отличающиеся от нуклеозидов нуклеиновых кислот либо основанием, либо углеводным фрагментом: используется тот же принцип



В завершении раздела об антибиотиках следует остановить внимание на антибиотиках, обладающих противоопухолевой активностью (анти-неоплас- тики, цитостатики, цитотоксины). При анализе различных групп антибиотиков, проведенном выше, мы уже обращали внимание на те из них, которые проявляют указанное действие — ант- рациклины, саркомицин. Факт такого действия антибиотиков также любопытен сам по себе, поскольку название класса указывает на его активность в отношении инфекционных заболеваний, к которым раковые заболевания отнести никак нельзя. Но причина такого
феномена кроется в структурном многообразии антибиотиков, в их химической многофункциональности, обеспечивающей вероятность существования таких представителей класса, которые могут эффективно и селективно проникать внутрь определенных клеток и блокировать двойную спираль ДНК по тому или иному механизму: обычно это интер- каляция, совмещенная с алкилированием, либо “удавка”, совмещенная с интералкилированием или алкилированием.

Микофенольная кислота (препарат Melbex) — продуцируется Peni- cillium brevi-compactum, Р. Stoloniferum и родственными spp.




Иллудины — продуцируются ядо- illudens (называемые сейчас Omphalo- витыми базидиомицетами Clitocybe tus illudens).


Иллудин М: R = Н Иллудин S: R = ОН




Митомицины А, В, С — группа антибиотиков, продуцируемая Strepto- myces caespitosus (griseovinaceseus). Противоопухолевой активностью обладает митомицин С и его препараты: Ameticine
(Sanofi Winthrop), Mitocin-C (Bristol), Mitamycin (Bristol). Как антинеопластик используется и N-метилмитомицин С под названием порфиромицин (метилирован атом азота азиридинового цикла).


Фредерикамицин А продуцируется Streptomyces griseus вместе с двумя другими неактивными формами (В и С).

Оливомицины А, В, С, D — смесь антибиотиков, продуцируемая Streptomyces olivoreticuli.


Оливомицин А




но>

но.

ОН




Пликамицин — антибиотик, струк- продуцируется Streplomyces argillaceus и S. турно родственный оливомицинам, tanashiensis. Препарат — Mithracin (Pfiser).

<< | >>
Источник: В.В. Племенков. ВВЕДЕНИЕ В ХИМИЮ ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙДля химических, биологических и медицинских специальностей ВУЗов и университетов. Казань2001. 2001
Помощь с написанием учебных работ

Еще по теме Антибиотики разные:

  1. Глава 12 . РАЗНЫЕ ГРУППЫ ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
  2. РАЗНЫЕ ПРОТИВОГРИБКОВЫЕ СРЕДСТВА
  3. Основные (антибиотики выбора) и резервные антибиотик
  4. КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ МИКРОБИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ АНТИБИОТИКОВ. ТАБЛИЦА 4. ТЕСТ-ОРГАНИЗМЫ И УСЛОВИЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ОТДЕЛЬНЫХ АНТИБИОТИКОВ
  5. МИКРООРГАНИЗМЫ - ПРОДУЦЕНТЫ АНТИБИОТИКОВ
  6. Полиэфирные антибиотики
  7. АНТИБИОТИКИ
  8. Антибиотики макролиды и азалиды
  9. Глава 12 АНТИБИОТИКИ
  10. АНТИБИОТИКИ