<<
>>

Хиноны

Это класс соединений, тесно связанный с фенолами, так как они легко образуются окислением фенолов (особенно двух- и трех-атомных) и, в свою очередь, легко восстанавливаются до фенолов. Классифицируются хиноны по двум структурным признакам: по
ароматическому углеводороду, к которому они привязаны углеродным скелетом (бензохиноны, нафтохиноны, антрахиноны) и по взаимному положению карбонильных групп в молекуле (орто-бензохиноны, пара-бензохиноны, 1,4-нафтохиноны и т.д.

(схема 8.3.1).



образом, в растениях) чаще всего они встречаются в виде фенольных или изо- преноидных производных. Орто-хиноны встречаются значительно реже, чем пара-хиноны. Из производных бензохи- нона, в первую очередь, следует отметить две серии веществ: пластохиноны и убихиноны, очень близкие по структуре и по биологическим функциям.

рают важную роль в фотосинтезе и митохондриальном переносе электронов. Эти функции связаны со способностью хинонов поглощать видимый свет (они имеют желто-оранжевую окраску) за счет легкого п->л* перехода и электронно-акцепторного характера их л-системы (схема

8.3.2) .


Схема 8.3.2



Убихиноны и пластохиноны точнее следует классифицировать как изопре- нилированные (или терпеноидные) бензохиноны, причем они являются не исключениями, а скорее типичными
представителями природных бензохи- нонов: целая группа соединений такой химической природы найдена в различных организмах с разнообразной биологической активностью (табл. 8.3.1).

Таблица 8.3.1. Природные терпеновые бензохиноны.


Название
Структура
Источник и свойства
Из грибов Suillus bovinus
Бовихиноны (п=3, 4)
Пиперогалон
Из петролейного экстракта Peperomia galioides Н.В.К.
(Рірегасеае). Гидро- пиперон проявил многообещающую антипарази- тарную активность против трех видов Leishmania
Галопиперон
Гидропиперон
Из оболочечников (туни- катов) Aplidium longitho- rax
V 1
Лонгиторон В
сн,о~_. Из морских губок Hip-
он piospongia metachromia. Широкий спектр биоло-
Илимахинон р гической активности: противовоспалительная, антимитотическая, анти- ВИЧ.



Нафтохиноны часто встречаются в растениях в связанной форме, те в виде гликозидов, если они содержат еще и фенольную функцию Наиболее интересны растительные нафтохиноны, представленные в табл. 8.3.2.
Таблица 8.3.2. Природные нафтохиноны.
Название Структура Источник и свойства
Юглон Черный орех
Плюмбагин Plumbago
Менахиноны (п=1-13) Наиболее характерны значения п=6, 7 Относятся к группе витаминов К.
Тизанон Из грибов Thysanophora pemcilloides Обнаруживает активность против HRV ЗС-протеазы из семейства вирусов, ответственных за заболевание полиомиелитом и гепатитом А (10^=13 цд/гпі)
Парахол Из корней дерева Tecto- па grandts, из растения Tabebuia avellanedae Иммуномодулятор, цитотоксичен.



Во многих растениях, относящихся к семействам мареновых, гречишных, крушиновых, бобовых, лилейных, зверобойных встречаются антрахиноновые производные, которые обычно находятся в них в форме гликозидов

Вещества такой структуры обладают двумя основными практически полезными свойствами- они способны возбуждать перистальтику толстого кишечника, что используется в медицине; второе свойство гидроксилиро- ванных антрахинонов связано со способностью образовывать прочные,ярко окрашенные комплексы хелатного типа с катионами металлов, откуда и происходит группа ализариновых красите- лей (схема 8.3.3).

В различных природных источниках весьма нередко встречаются соединения

Таблица 8.3.3. Природные антрахиноны.
Название Структура Источник и свойства
Ализарин Из корней марены красильной (Rubia tinctorium). Протравной краситель
Эмодин Из ревеня (Rhamnus fran- gula). Слабительный зф-
фект.
Бразилихинон Из патогенных видов Na- cardia. Антибиотик анги- циклинового типа.



хиноидной природы, структуры которых не всегда однозначно можно отнести к тому или иному классическому типу.

Это соединения с фрагментами орто-хи- ноидной, метилен-хиноидной и даже мета- хиноидной структуры, не существующей


Схема 8.3.3




в простом варианте. В эту же группу которых распространяется на несколь- мы отнесем и “протяженные" хиноны — ко бензоидных колец (табл. 8.3.4). Обыч- соединения, хиноидная структура но хиноны этой группы выделяются еще

Таблица 8.3.4. Некоторые необычные природные хиноны.

Название Структура Источник и свойства

Пуупехенон

(Puupehenone)




и высоким выходом по биологической активности, обязанной как высокой реакционной способности ее карбонильных групп с нуклеофилами, так и склонностью образовывать достаточно прочные л-комплексы с электоронно-донорными
молекулами или фрагментами больших молекул. Взаимодействие последнего типа может привести к интеркаляции их между мостиками Уотсона-Крика в молекуле ДНК, нарушив тем самым репликацию последних.


8.4.

<< | >>
Источник: В.В. Племенков. ВВЕДЕНИЕ В ХИМИЮ ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙДля химических, биологических и медицинских специальностей ВУЗов и университетов. Казань2001. 2001
Помощь с написанием учебных работ

Еще по теме Хиноны:

  1. Фенолы, хиноны и их производные Фенолы
  2. Отравление парацетамолом
  3. ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
  4. СОЕДИНЕНИЯ РЯДА БЕНЗОЛА И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
  5. Тетраценовые антибиотики
  6. ПРОИЗВОДНЫЕ 8-ОКСИХИНОЛИНА
  7. Витамин К (нафтохиноны)
  8. Фенолы и фенолокислоты
  9. ФЕРМЕНТЫ, КАТАЛИЗИРУЮЩИЕ СООКИСЛЕНИЕ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ
  10. Группы препаратов антигомотоксической медицины.
  11. Коферменты
  12. ФЕНОЛЬНЫЕ ГДИКОЗИДЫ
  13. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЗОСОЕДИНЕНИЙ
  14. АНЗАМИЦИНЫ
  15. ВОССТАНОВЛЕНИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ