<<
>>

Классификация

Классификация углеводов ступенчатая. В первую очередь, отмечается количество атомов углерода углеводородной части молекулы — тетрозы, пенто- зы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространенными являются пенто- зы и гексозы.

В зависимости от числа атомов углерода в моносахаридной цепочке, их подразделяют на низшие (С3 4, триозы и тетрозы), обычные (С66, пентозы и гексозы) и высшие моносахара с количеством углеродных атомов от 7 до 10. Нормальные углеводы структурно расходуют один углеродный атом на карбонильную группу, при всех остальных углеродных атомах находится по одной гидроксильной группе. Вторая ступень классификации связана с расположением карбонильной группы характер, систематический подход разработан и им удобно пользоваться при названии производных углеводов и обозначении характерных структурных элементов. Общее окончание для всех углеводов, исключая полимерные системы — оза.

Здесь следует отметить, что обычно углеводы подразделяют в первую очередь на моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Но так как моносахара являются фундаментальными углеводными единицами, а олигосахара и полисахара — это не что иное, как их производные (гликозиды), то мы и будем придерживаться этой схемы: не выделять олигосахара в отдельный класс, рассматривая их как соответствующие производные моносахаров, а полисахара вынесем в отдельную главу "биополимеры". Таким образом, рассматривая химию углеводов, мы отождествляем их с моносахарами.

в углеводородной цепи — либо это альдегидная группа, либо кетонная — ив соответствии с этим, мы имеем либо альдозы, либо кетозы. С учетом первой ступени классификации, мы можем теперь различать альдопентозы, альдоке- тозы, альдогексозы, кетогексозы и т.д.

Следующий этап подразделения углеводов определяется пространственным структурным фактором, а именно, наличием асимметрических центров. Как видно на схеме 3.1.1, молекула альдозы содержит (п-2) асимметрических центра, молекула кетозы — (п-3) таких центра: это значит, что альдогексозы могут существовать в виде 24 (16) конфигурационных изомеров, кетогексозы — в виде 23 (8) конфигурационных изомеров. Учитывая структурное соотношение


между диастереомерными и знантио- мерными формами, в простейшем варианте рассмотренное нами на примере винных кислот (см. раздел 2.1), можно уточнить: альдогектозы будут представлены 8 диастереомерами, каждый из которых может существовать в виде пары оптических антиподов. Диастереомеры различаются между собой различным взаимным расположением гидроксильных групп в пространстве, в результате чего они будут существенно различаться физическими и, в некоторой степени, химическими свойствами. В связи с этим, а также с учетом важности этих индивидуальных соединений в природной химии, каждому из диастереомеров присвоено свое

собственное тривиальное название. Оптические же антиподы обозначают индексами D- и L- в зависимости от конфигурации последнего, по нумерации углеводородной цепи, асимметрического центра Так как при переходе от углеводной молекулы с п-асимметрическими центрами к молекуле с (п+1) центрами количество конфигурационных изомеров удваивается, то, приняв за минимальную альдозу глицериновый альдегид и минимальную кетозу — зритрулозу, мы можем построить иерархическую схему стереохимического родства природных углеводов с учетом того факта, что, в основном, они относятся к D-ряду в проекциях Фишера.


Схема 3.1.2



Схема 3.1.3


СН2ОН

I

с=о




Доказательство строения и стерео- химического родства восьми D — гексоз и четырех D-пентоз было основано на блестящих работах Эмиля Фишера, за которые он получил Нобелевскую премию по химии в 1901 году.

Относительно особенностей конфигураций D- и L-рядов моносахаров следует отметить два факта:

1. Обозначение D- и L- не находятся во взаимосвязи со знаком их оптического
вращения (D-глюкоза имеет [а]20=+112,2°, D-фруктоза имеет [а]20= -63,6°).

2. Живые организмы “не узнают” и “не умеют” усваивать углеводы L-ряда, тогда как синтезировать они их могут (L-арабиноза часто встречается в растениях). Свойство инертности ферментов к L -сахарам природа часто использует для построения сложных устойчивых молекулярных систем (антибиотиков, например).


3.2.

<< | >>
Источник: В.В. Племенков. ВВЕДЕНИЕ В ХИМИЮ ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙДля химических, биологических и медицинских специальностей ВУЗов и университетов. Казань2001. 2001
Помощь с написанием учебных работ

Еще по теме Классификация:

  1. Классификация Vaughan-Williams
  2. Родственные классификации
  3. Классификация
  4. pTNM Патологоанатомическая классификация
  5. Классификация антиаритмических средств
  6. Резидуальные опухши (R Классификация)
  7. Правила классификации
  8. Классификация
  9. Классификация
  10. Классификация
  11. Классификация
  12. Классификация.
  13. Классификация лекарственных средств
  14. Правила классификации
  15. Правила классификации
  16. Классификация
  17. Классификация
  18. Правила классификации