<<
>>

ЛИНОЛЕНОВАЯ КИСЛОТА

В 1929—1930 годах впервые описали заболевание, развивающееся у крыс при недостатке в их диете ненасыщенных жирных кислот. При назначении животным линоленовой, линолевой и арахидоновой кислот явления, вызванные их недостачей, исчезали через 3—5 недель.

Применение эссенциальных жирных кислот с терапевтической целью обосновано в ряде работ.

Линоленовая кислота занимает особое место среди други? эссенциальных кислот, поскольку в организме она не синтези^ руется, а поступает с пищей и из нее образуются три линейны^ насыщенные жирные кислоты: дигомо-у-линоленовая, арахидо^ новая и 5, 8, 11, 14, 17-эйкозапентаеновая кислоты, которые в\ свою очередь являются источниками первичных ПГ.

Содержание линоленовой кислоты во время голодания понижается. У животных, находящихся на диете, лишенной жиров, добавление линоленовой кислоты в пищу через 10 дней приводит к полной нормализации активности моноаминооксидазы и нуклеотидазы, активность же глюкозы-6-фосфатазы снижается ниже контрольного уровня.

Было установлено, что «незаменимость» определяется структурой полиеновых кислот: патологические симптомы дефицита ненасыщенных кислот могут быть устранены только теми жирными кислотами, первая двойная связь у которых находится в цепи между 6 и 7 углеродными атомами (считая от метального конца); жирные кислоты, имеющие двойную связь у третьего атомного углерода, всеми эссенциальными свойствами не обладают.

Линоленовая кислота (СівНгоОг) 9-цис, 12-цис, 15-цис окта- декатриеновая: СН3СН2СН-СНСН2СН-СНСН2СН-СН (СН2)7

СООН'—это природная высоконепредельная кислота с тремя двойными связями в полной цисконфигурации.

При комнатной температуре представляет собой бесцветное масло, нерастворимое в воде и хорошо растворимое в обычных органических растворителях.

Природную линоленовую кислоту главным образом получают из льняного масла, где ее содержание составляет 40—50%, клас- сичеким методом бромирования-дебромирования, основанным на омылении жиров, бромировании ненасыщенных связей жирных кислот, выделении нерастворимой в этиловом эфире гекса- бромстеарпновой кислоты.

Затем производится дебромированне при помощи цинка в спиртовой среде.

Для выделения линоленовой кислоты применяют фракционирование высших жирных кислот методом кристаллизации при низких температурах. Предпочтительно разделение вести в виде эфиров, поскольку свободные жирные кислоты легко образуют ассоциированные соединения. Наиболее четкого разделения достигают в полярных растворителях.

Предложен производственный способ разделения жирных кислот, который заключается в том, что смесь жирных кислот растворяют в смеси двух растворителей; за счет резкого понижения температуры, вызываемого испарением легколетучего растворителя, происходит кристаллизация кислоты. Более тщательное разделение высших жирных кислот и их эфиров производится хроматографическим методом.

Применяемые ранее методы выделения ненасыщенных жирных кислот или приводили к изомеризации кислот (бромирова- ние, низкотемпературная кристаллизация), или отличались значительной трудоемкостью и большим расходом растворителя (адсорбционная хроматография). Линоленовая кислота выделяется также из смеси жирных кислот путем осаждения мочевинных комплексов.

Описан способ получения метиловых эфиров жирных кислот противоточным распределением; чистой линоленовой кислоты — последовательной кристаллизацией с мочевиной, адсорбционной хроматографией и фракционированной дистилляцией эфира, повторной кристаллизацией при низкой температуре.

Предложен новый процесс без щелочной очистки жирных кислот с помощью перегонки с паром, который уменьшает загрязнение, повышает качество и увеличивает выход продукции.

Линоленовая кислота и ее гомологи для человека и животных являются более эффективными факторами, снижающими количество холестерина в крови, чем кукурузное и подсолнечное масло. Возможно, линоленовая кислота участвует в ингибировании внутриартериального тромбоза, играющего значи- чительную роль в развитии атеросклероза, а также связана с процессами биосинтеза ПГ. Известно получение ПГ из линоленовой кислоты.

В отечественной литературе из лекарственных средств, содержащих линоленовую кислоту в виде этилового эфира, описываются линетол и арахиден.

В зарубежной литературе считают возможным использовать эфиры линолевой, линоленовой и арахидоновой кислот в виде косметического средства для кожи: препарат обладает хорошим противовоспалительным действием при добавлении их в качестве 0,1—10% к обычным косметическим основам.

Патентованы способы получения: меркаптоанилида линоленовой кислоты, эффективного средства против атеросклероза; амидов жирных кислот, применяющихся в качестве средства снижения холестерина, не имеющего побочного действия; состава, содержащего 30—100% алкиловых эфиров у-линоленовой

кислоты и 0—70% алкиловых эфиров линолевой кислоты, используемого для лечения болезни печени, диабета, атеросклероза и нарушения жирового обмена.

Для идентификации и количественного определения линолевой кислоты и ее дериватов применяют бумажную, тонкослойную а также газожидкостную хроматографию: для изучения цис-’ и транс-изомеров — ИК-, ЯМР-спектроскопию, ГЖХ. Предложены щелочная изомеризация линоленовой кислоты, масс-спектроскопия продуктов реакции.

<< | >>
Источник: Коллектив авторов. Биологически активные вещества гидробионтов - новый источник лекарств. Под редакцией канд. мед. наук О. Г. Саканде лидзе и канд. мед. Наук. Кишинев, «Штиинца», 1979, 248 с.. 1979

Еще по теме ЛИНОЛЕНОВАЯ КИСЛОТА:

  1. Карбоновые кислоты. Аминокарбоновые кислоты и их производные
  2. ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА
  3. Жирные кислоты
  4. ПОЛИЕНОВЫЕ КИСЛОТЫ
  5. 26.1. Отравления кислотами
  6. Метаболиты жирных кислот
  7. АРАХИДОНОВАЯ КИСЛОТА
  8. Витамин В3 (пантотеновая кислота)
  9. Дефицит фолиевой кислоты
  10. Витамин N (липоевая кислота)
  11. Пипемидовая кислота